Pas sûr du tout que cela soit suffisamment spécialisé pour répondre à 100% de vos attentes, mais MS Project propose quelques fonctions de planification plus ou moins automatique, notamment avec les congés. On peut également exprimer un certain nombre de contraintes pour chaque ressource.
Sinon il y a un outil similaire open source : Project Libre, que j'ai utilisé sommairement et qui semble assez bien fait.